Kult Matki Bożej Bolesnej polega na kontemplacji cierpień fizycznych oraz duchowych Bogarodzicy i rozważaniu jej udziału w zbawczej Męce Pana Jezusa. Ogromne zasługi w szerzeniu tego nabożeństwa położył Zakon Sług Najświętszej Maryi Panny, czyli serwici. Powstał on po tym, jak w 1233 roku siedmiu florenckim kupcom ukazała się pogrążona w bólu i żałobie Maryja. Serwici propagowali m.in. szkaplerz Matki Bożej Bolesnej, koronkę i Różaniec do Siedmiu Boleści Maryi.

Pod koniec średniowiecza wielką popularnością cieszyły się w Kościele katolickim obrazy przedstawiające cierpiącą Maryję, a także poezje i pieśni wysławiające Jej boleści (w XIII wieku powstała znana sekwencja Stabat Mater Dolorosa). Bardzo rozpowszechnione były także Piety, czyli przedstawienia Maryi trzymającej na kolanach martwe ciało Pana Jezusa.

W XV wieku kult cierpiącej Bogarodzicy był szczególnie żywy w Niemczech. To właśnie tam, od 1423 roku, w lokalnym kościele kolońskim celebrowano święto Matki Bożej Bolesnej. Obchodzono je w piątek po III niedzieli Wielkanocnej. 22 kwietnia 1727 roku Ojciec Święty Benedykt XIII rozszerzył to święto na cały Kościół, wyznaczając nowy dzień obchodów – piątek przed Niedzielą Palmową.

Z kolei serwici, którzy szerzyli kult Siedmiu Boleści Matki Bożej (proroctwo Symeona, ucieczka do Egiptu, zgubienie Jezusa, spotkanie z Synem na Drodze Krzyżowej, ukrzyżowanie i śmierć Jezusa, zdjęcie z Krzyża, złożenie do grobu) uzyskali 9 lipca 1667 roku od Stolicy Apostolskiej zatwierdzenie święta, które także nosiło nazwę Matki Bożej Bolesnej. Zakonnicy obchodzili je w trzecią niedzielę września. W 1735 roku rozszerzono je na całą Hiszpanię. Wreszcie w 1814 roku Ojciec Święty Pius VII, wdzięczny za uwolnienie z niewoli Napoleona, rozszerzył święto Siedmiu Boleści Matki Bożej na cały Kościół, wyznaczając jego termin na 18 września. Ostatecznie św. Pius X przesunął je na 15 września.

Reformy liturgiczne przeprowadzone po Soborze Watykańskim II przyniosły w dziedzinie kultu Matki Bożej Bolesnej ogromne zmiany. W 1969 roku papież Paweł VI zniósł święto obchodzone w Wielkim Poście, a wrześniową uroczystość (Siedmiu Boleści Matki Bożej) zredukował do wspomnienia obowiązkowego.